| ヘレスのワインに関する最初の記述では、ヘレスのぶどうは紀元前1100年頃にフェニキア人によってこの地域にもたらされたといわれています。現在ヘレスがある地域をフェニキア人はヘラ(セラ)と名づけましたが、このヘラから商売人のフェニキア人たちはワインを造りだし、ローマをはじめとする地中海地域全体に広めていきました。
紀元前138年頃、エスシピオン・エミリアノがベティカ(現在のアンダルシア地方)を平定し、ローマの支配が始まりました。そしてセレット(ローマ時代のヘレスの呼び名)地域と本国の首都ローマとの間の交易の流れも重要になりました。すでに“セレットのワイン”の評判は国境を越え、ローマだけでなくローマ帝国の多くの地域で評判を得ていました。
711年、スペインではアラブの支配が始まり、ヘレスでは5世紀以上も続きました。この間ずっと、シェリシュ=アラブ人がヘレスにつけた名前=は、コーランで禁止されていたにもかかわらず、ワイン生産の重要な中心地であり続けました。干しぶどうの生産と医療目的のアルコール確保がある意味でぶどう栽培とワイン生産を維持する口実になっていたのです。
1264年に賢王といわれたアルフォンソ10世がヘレスを奪回したことによってヘレスのワインは180度転回します。この国王はヘレス・デ・ラ・フロンテラに自分のぶどう畑を持ち、自身で手入れをしていました。
ヘレスのワインの輸出は増加し続け、ヨーロッパだけに留まりませんでした。アメリカ発見にともなって、ジェノバの商人たちは新大陸との交易を行うためにヘレスのワイン産地に居を定めました。こうしたジェノバの商人たちはマゼランのためにヘレスのワイン=シェリーを417袋と253樽買い、旅立たせました。そのためシェリーが世界を一周した最初のワインだといえるのです。
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